Castellar de la Frontera, un enclave fronterizo que cristianos y musulmanes se disputaron durante tres siglos durante el final de la Edad Media, se nos descubre hoy como uno de los rincones medievales mejor conservados de Andalucia. En la actualidad, Castellar de la Frontera está dividido en tres núcleos. El primero de ellos es el pueblo nuevo, construido en la segunda mitad del siglo XX, que es donde residen la inmensa mayoría de sus habitantes. Su disposición ordenada y sus casitas bajas, donde abundan los jardines y las plazas, dan a la localidad un aire agradable y relajado, ideal para el descanso.
El segundo núcleo es La Barriada de La Almoraima, a tan solo un kilómetro del pueblo nuevo, donde se sitúan el convento de San Miguel de La Almoraima y el parque empresarial de la localidad, rodeados por un frondoso bosque donde también se practica la caza mayor. El convento es en la actualidad un hotel que conserva la estructura original del siglo XVI, presentando elementos mayormente góticos a los que se suman algunos de orden renacentista. No muy lejos del convento se encuentra la Torre
Almoraima, una almenara (torre de señales) de época musulmana, a la que se anexó en el siglo XIX un cuartel de la Guardia Civil.
A unos cuantos kilómetros de estos dos núcleos, a los pies del cristalino embalse del Guadarranque, se eleva una colina desde la que se domina el Campo de Gibraltar. En lo más alto de la misma, el Castillo de Castellar, en cuyo interior se encuentra el pueblo viejo en perfecto estado de conservación, invita al visitante a transportarse ocho siglos al pasado y descubrir sus callejuelas y casonas medievales, muchas de las cuales albergan locales dedicados al arte y la artesanía local. Destacan por su perfecto estado de conservación el patio de armas, la torre de homenaje, el alcázar, el edifico del ayuntamiento y la iglesia del Divino Salvador, desafiando esta última el estilo medieval que la rodea con sus muros y decoración de estilo barroco. Como si el tiempo se hubiese detenido a su alrededor, Castellar se encuentra rodeado de una espléndida naturaleza boscosa, pues forma parte del Parque Natural de los Alcornocales. Fruto de ello, la caza aún juega un papel fundamental en la gastronomía de la zona.
